Bližší informace o založení Okrouhlice a vsí, které jsou dnes její součástí, jsou stále nejasné. Lze předpokládat, že Okrouhlice vznikla z iniciativy benediktinského vilémovského kláštera, který od 12. století kolonizoval do té doby téměř netknuté území mezi Čáslaví a nynějším Havlíčkovým Brodem. Klášter severně od Okrouhlice založil nebo vlastnil několik vsí (například Lučici nebo Skuhrov, kde tamější kostely byly ve 2. polovině 14. století patronátními vilémovského kláštera). Takto mohla vzniknout i původní ves Okrouhlice.
Prvním doloženým majitelem k roku 1388 nebo 1390 se stává Bernart z Okrouhlice, který získal dědičným nájmem vsi Okrouhlici a Chlístov od vilémovského opata Petra. Pro Okrouhlici tak nastává zemanské období. Na přelomu 14. a 15. století dochází i k postupné výstavbě zemanské tvrze. Ruprecht, pravděpodobně vnuk Bernarta, pak jako další z tohoto rodu zanechal v historii svou stopu roku 1415 díky podpisu a přiložené pečeti na stížném listu proti upálení Jana Husa. Roku 1454 odkoupil Okrouhlici Tomek z Kněnic, zakladatel poměrně známého rodu Okrouhlických z Kněnic. Dalšími vlastníky se stali v první polovině 16. století Dobřenští z Dobřenic.